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Sua história tem início em 1560, quando Mem de Sá encarregou os jesuítas, capitaneados pelo Pe. José de Anchieta, de abrir novo caminho ligando São Vicente ao Planalto Piratininga. Com o tempo, suas condições foram se deteriorando e, em 1661, o Governo da Capitania de São Vicente mandou construir a Estrada do Mar, com mais de 70 pontes, que permitiam o tráfego de veículos. Numa terceira etapa, em 1789, Bernado José de Lorena, governador da Capitania, determinou a recuperação da Caminho do Mar e a pavimentação com lajes de granito no trecho da Serra, a chamada Calçada de Lorena, que ainda está preservada em parte.
Aproveitando nova lei do Império, que autorizava a existência de barreiras nas estradas, com cobrança de uma espécie de pedágio - a "Renda da Barreira" - desde que os recursos fossem aplicados na mesma, teve início, em 1837, a construção da Estrada da Maioridade, usando parte do traçado da Estrada do Mar. A estranha denominação foi homenagem à maioridade de D. Pedro II. Em 1844, foi concluída e percorrida por D. Pedro II e Dona Tereza Cristina, dois anos depois, em coche imperial.
Com o fim da lei da "Renda da Barreira", a estrada foi abandonada até 1905, pois sofria a concorrência da linha férrea, inaugurada em 1867. Em 1913, a estrada comerçou a ser recuperada, e, em 1920, foi criada por Rudge Ramos a "Sociedade Caminho do Mar", que reconstruiu a estrada e estabeleceu pedágio. Em 1921, Washington Luís, então presidente do Estado de São Paulo, determinou a construção de conjunto de monumentos, visando destacar a importância da obra que ali se realizava e da importância histórica dos caminhos da serra para São Paulo e litoral. Assim, surgiram o Pouso Circular, em boas condições, apesar de certo abandono.

Em 1922, foi pavimentado em concreto, a título de experiência, trecho mais íngreme da estrada. Em 1923, o governo do Estado adquiriu a "Sociedade Caminho do Mar" e abriu a estrada ao público, cessando a cobrança de pedágio.
Parte da estrada ligando Santos a Cubatão foi asfaltada em 1928 e já se começava a discutir a construção de nova via. O que só foi possível em 1939, quando tiveram início as obras da Via Anchieta.
Atualmente, a Caminho do Mar ou Estrada Velha do Mar, como é conhecida, está com tráfego proibido entre os km 43 e 53, devido ao desabamento decorrente das chuvas de 1992. O governo do Estado realiza obras de recuperação, mas tudo indica que será apenas uma rodovia para fins turísticos eabc123 escolares